Triazole

W Triazole są to specjalne związki chemiczne, które charakteryzują się pierścieniową strukturą. Wszystkie triazole mają zawsze wzór chemiczny C2H3N3. Ten wzór wskazuje, że triazole składają się z pięciu atomów. Każda pojedyncza cząsteczka składa się z dwóch atomów węgla i trzech atomów azotu.

Co to są triazole?

Triazole są zwykle związkami aromatycznymi, które są heterocykliczne i składają się z pierścienia o pięciu atomach. Ten pierścień składa się z atomów węgla i azotu.

Z chemicznego punktu widzenia triazole istnieją w dwóch różnych postaciach izomerycznych. Z jednej strony istnieją tak zwane 1,2,3-triazole, z drugiej 1,2,4-triazole. W zależności od tego, jak atomy azotu w triazolu są ułożone w heteroaromatycznym pięcioczłonowym pierścieniu, istnieją dwa izomeryczne triazole. Istnieją dwie tak zwane formy tautomeryczne. Jedyną różnicą między tymi formami jest położenie atomu azotu w pierścieniu. Z kolei atom wodoru jest związany z tym atomem azotu.

W zasadzie należy zauważyć, że 1,2,3-triazole mogą występować w dwóch różnych formach tautomerycznych, 1H-1,2,3-triazolach lub 2H-1,2,3-triazolach. Sytuacja jest podobna w przypadku 1,2,4-triazoli, z których istnieją zarówno 1H-1,2,4-triazole, jak i 4H-1,2,4-triazole.

Z farmakologicznego punktu widzenia triazole stanowią odrębną kategorię wśród leków przeciwgrzybiczych. Leki przeciwgrzybicze to specjalne środki, które są skuteczne przeciwko grzybom. Tak zwane triazolowe leki przeciwgrzybicze obejmują, na przykład, substancje czynne flukonazol, itrakonazol, pozakonazol i worykonazol.

Efekt farmakologiczny

Zasadniczo triazole są lekami przeciwgrzybiczymi. Aby zrozumieć, jak działają triazole, konieczne jest zatem bliższe przyjrzenie się strukturze grzybów. Ściana komórkowa grzybów składa się z tak zwanych wielu cukrów i substancji chityny. Chityna znajduje się nie tylko w grzybach, ale odgrywa również kluczową rolę w budowie muszli owadów.

Wewnątrz ściany komórkowej grzybów znajduje się błona komórkowa, której najważniejsza część składa się z substancji ergosterol. W tym miejscu błony komórkowe grzybów różnią się od ludzkich błon. Zamiast tego cholesterol jest obecny w ludzkich komórkach.

Grzyby same wytwarzają ergosterol, substancję ważną dla struktury ich błon komórkowych. Produkcja odbywa się krok po kroku w oparciu o substancję skwalen. Wszystkie nowoczesne składniki aktywne i leki przeciw grzybom atakują powstawanie substancji ergosterol. Podobnie jak triazole, imidazole również hamują trzeci etap produkcji ergosterolu.

W tym celu dwa aktywne składniki blokują enzym wymagany do konwersji. W rezultacie nie powstaje ergosterol, ale inne materiały budowlane. Te wadliwe substancje zaburzają procesy metaboliczne niezbędne do rozmnażania się grzybów. Dlatego triazole mają działanie fungistatyczne lub hamujące replikację.

Niektóre triazole prowadzą do tego, że materiały budulcowe grzybów ulegają znacznej zmianie. Dlatego nie jest już możliwa właściwa budowa błon grzybowych. W rezultacie pojawia się wnętrze komórki, co prowadzi do śmierci grzyba. Dlatego niektóre triazole mają również działanie grzybobójcze lub zabijające.

Typowy przedstawiciel tej grupy, substancja czynna flukonazol, wykazuje w większości przypadków działanie fungistatyczne w dawkach terapeutycznych. Jednak w wyższych dawkach wykazuje również działanie grzybobójcze na niektóre organizmy. Substancja uczestniczy w procesie przemiany lanosterolu w cząsteczkę ergosterolu. Prowadzi to do uszkodzeń błon komórkowych komórek grzybów. Z kolei wpływ flukonazolu na komórki ludzkie jest znacznie słabszy.

Zasadniczo flukonazol charakteryzuje się stosunkowo szerokim spektrum działania. Substancja jest skuteczna przede wszystkim przeciwko chorobotwórczym grzybom, np. Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans czy Microsporum.

Zastosowanie i zastosowanie medyczne

Triazole są używane w wielu różnych obszarach zastosowań. Liczne pochodne są stosowane jako leki, zwłaszcza jako środki przeciwgrzybicze. Często stosowanymi lekami są na przykład flukonazol i itrakonazol.

Oprócz ich zastosowania w medycynie triazole znajdują również zastosowanie np. Jako środki ochrony roślin. Również tutaj korzysta z ich grzybobójczego działania. Typowe środki obejmują, na przykład, cyprokonazol, epoksykonazol, heksakonazol, tebukonazol i triadimenol. Istnieje kilka chorób roślin, które można zwalczać tylko triazolami.

W kontekście medycznego zastosowania triazolowych leków przeciwgrzybiczych możliwe jest stosowanie zarówno miejscowe, jak i ogólnoustrojowe. Jednak leki przeciwgrzybicze stosowane ogólnoustrojowo wymagają dokładnego zbadania możliwych skutków ubocznych. Na przykład przeciwgrzybiczy flukonazol jest stosowany zarówno w leczeniu miejscowym, jak i ogólnoustrojowym różnych zakażeń grzybiczych, takich jak kandydoza błon śluzowych, ogólnoustrojowe i poważne grzybicze zakażenia śluzówkowo-skórne.

Zagrożenia i skutki uboczne

W ramach terapii triazolami możliwych jest kilka potencjalnych skutków ubocznych i dolegliwości, które różnią się w zależności od indywidualnego przypadku. Czasami prowadzi to do nudności i wymiotów, a także swędzenia skóry.

Ponadto czasami występują zaburzenia wątroby. Ponadto część moczu zmienia kolor podczas leczenia. W przypadku wystąpienia działań niepożądanych lub innych objawów w trakcie lub po leczeniu triazolami, należy natychmiast skonsultować się z lekarzem i w razie potrzeby odstawić lek.