Uracyl

Uracyl jest zasadą nukleinową, która tworzy parę zasad z adeniną w RNA i stanowi odpowiednik podobnej struktury tyminy w DNA.

Uracyl jest aromatycznym związkiem heterocyklicznym z sześcioczłonowym pierścieniem, który składa się ze zmodyfikowanego szkieletu pirymidynowego. W RNA uracyl występuje w postaci urydyny, czyli jako nukleozyd, który jest połączony z cząsteczką rybozy poprzez wiązanie n-glikozydowe i podobnie jak tymina tworzy dwa wiązania wodorowe z komplementarną zasadą adeniną.

Co to jest uracyl

Uracyl jest jedną z czterech zasad nukleinowych, które tworzą nici RNA genomu. Uracyl zastępuje podobnie zbudowaną nukleozasadę tyminę DNA.

Uracyl jest heterocyklicznym, aromatycznym związkiem, którego podstawową strukturą jest zmodyfikowany sześcioczłonowy pierścień pirymidynowy. W RNA uracyl występuje jako nukleozyd, zwany urydyną. Urydyna - podobnie jak tymidyna w DNA - tworzy dwa wiązania wodorowe z uzupełniającą się zasadą adeniną. Wzór chemiczny C4H4N2O2 pokazuje, że urydyna składa się wyłącznie z węgla, wodoru, azotu i tlenu. Do biosyntezy nie są potrzebne rzadkie minerały ani pierwiastki śladowe.

Podobnie jak w przypadku innych zasad nukleinowych, które tworzą strukturę genetyczną, organizm jest w stanie syntetyzować uracyl, ale woli pozyskiwać uracyl z procesów recyklingu i rozkładu pewnych białek zwanych uracylem w czystej postaci lub zawarty w formie nukleozydowej jako urydyna lub nawet w formie fosforylowanej urydyny. Urydynę można fosforylować jedną do trzech grup fosforanowych, tworząc urydynę mono- (UMP), urydynę di (UDP) lub trifosforan urydyny (UTP). Urydyna występuje w organizmie głównie jako składnik RNA lub w postaci fosforylowanej urydyny.

Funkcja, efekt i zadania

Główną funkcją uracylu jest zajęcie odpowiedniej pozycji w zamierzonych miejscach w niciach zasad RNA i połączenie z adeniną komplementarnej nukleozasady poprzez podwójne wiązanie wodorowe podczas fazy transkrypcji lub translacji.

Jest to jeden z kilku warunków wstępnych prawidłowego kodowania odpowiedniej nici zasad RNA, a po komplementarnej kopii tak zwanego informacyjnego RNA (mRNA) prowadzi do syntezy genetycznie zamierzonych białek w odniesieniu do selekcji i sekwencji aminokwasów. Białka składają się z ciągu pewnych aminokwasów proteinogennych, które są ze sobą połączone wiązaniami peptydowymi. Strukturalnie są to polipeptydy, które nazywane są białkami lub białkami składającymi się z 100 lub więcej zaangażowanych aminokwasów.

W rzeczywistości oznacza to, że głównym zadaniem uracylu lub urydyny - podobnie jak innych zasad nukleinowych - jest rola pasywna. Uracyl nie jest aktywnie zaangażowany w procesy konwersji biochemicznej. Możliwa rola urydyny lub urydyny fosforylowanej jedną do trzech grup fosforanowych jako składnika enzymów lub hormonów nie jest znana.

Edukacja, występowanie, właściwości i optymalne wartości

W zasadzie organizm jest w stanie sam syntetyzować uracyl. Nie są wymagane żadne rzadkie substancje podstawowe. Jednak synteza jest złożona i wymaga dużej ilości energii, dlatego organizm woli pozyskiwać uracyl i urydynę na drodze katalizy, poprzez rozpad i przebudowę innych substancji zawierających szkielet pirymidynowy.

Ten szczególny sposób otrzymywania uracylu, który organizm preferuje również do bioaktywnej produkcji innych kwasów nukleinowych, nazywa się Szlakiem Zbawienia. Termin ten można dowolnie przetłumaczyć jako recykling i odzysk. Ponieważ podstawowa struktura uracylu składa się z heterocyklicznego sześcioczłonowego pierścienia, możliwych jest sześć różnych tautomerów, które różnią się rozmieszczeniem cząsteczek lub grup cząsteczek na sześcioczłonowym pierścieniu. W postaci diokso z dwoma atomami tlenu bez grupy OH uracyl tworzy biały proszek, który topi się tylko w temperaturze 341 stopni Celsjusza. Znaczenie poszczególnych tautomerów w metabolizmie nie jest znane.

Nukleozasada nie występuje w organizmie w postaci wolnej, ale tylko w formie zintegrowanej, fosforylowanej lub jako składnik RNA. Nie ma optymalnego stężenia uracylu lub urydyny ani wartości referencyjnej dla definicji normalnego zakresu. Ponieważ uracyl składa się wyłącznie z węgla, tlenu i wodoru, organizm może całkowicie rozłożyć związek na dwutlenek węgla, jony amonowe i kwas oksopropanowy i pozbyć się go bez pozostawiania jakichkolwiek pozostałości lub wykorzystać uwolnione grupy cząsteczek do tworzenia innych substancji.

Choroby i zaburzenia

Jednym z głównych zagrożeń, jakie pojawiają się w związku z uracylem jako zintegrowanym składnikiem RNA, jest nieprawidłowe kopiowanie nici DNA lub RNA, co w kolejnych etapach prowadzi do nieprawidłowej syntezy zamierzonych białek.

Nieprawidłowe sekwencje powtórzeń niektórych trypletów kwasów nukleinowych, pominięcia lub inne błędy powodują, że niezamierzone aminokwasy i / lub aminokwasy w niewłaściwej sekwencji są ustawione w szeregu przez wiązania peptydowe. Jeśli organizm nie może naprawić usterki własnymi opcjami naprawy, powstają nieaktywne biochemicznie białka lub niestabilne związki, które są następnie rozkładane i metabolizowane przez organizm. Jednak takie błędy nie są spowodowane aktywną interwencją zasad nukleinowych. Uracyl jest ważny jako surowiec do połączenia leków z tegafurem, cytostatykiem stosowanym w leczeniu raka okrężnicy.

Uracyl wspomaga działanie środka cytostatycznego, ponieważ hamuje jego rozkład, a tym samym wydłuża czas działania środka cytostatycznego. W innych połączeniach leków pochodne uracylu, takie jak 5-fluoro-uracyl i dezoksyurydyna, są stosowane jako inhibitory metabolizmu kwasu foliowego w zaawansowanym raku jelita grubego. Cytostatyki hamują wzrost i namnażanie się komórek, ale nie tylko namnażanie niektórych komórek nowotworowych, ale także komórek zdrowej tkanki, tak więc niepożądane skutki uboczne stanowią wyzwanie przy ich stosowaniu.